Niezwykle wzruszające były osobiste spotkania Jana Pawła II z Krzyżem. Także z krzyżem własnego cierpienia. 20 marca 2005 r. ojciec święty nie mógł przewodniczyć uroczystościom Niedzieli Palmowej. Uczynił to w jego imieniu kard. Carlo Ruini. Przed Modlitwą „Anioł Pański” abp Leonardo Sandri odczytał rozważanie ojca świętego, który pisał: „Przed dwudziestu laty na tym właśnie Placu zostały zainaugurowane Światowe Dni Młodzieży. Dlatego dziś w sposób szczególny zwracam się do młodych. (…) Adorujecie dziś krzyż Chrystusa, który niesiecie przez cały świat, ponieważ uwierzyliście miłości Boga, która w pełni ujawniła się w Chrystusie Ukrzyżowanym. (…) Dzisiaj mówię Wam: Idźcie dalej niestrudzenie wybraną drogą, abyście w każdym miejscu byli świadkami chwalebnego Krzyża Chrystusa. Nie lękajcie się! Niech radość ukrzyżowanego i zmartwychwstałego Pana będzie waszą siłą, a Przenajświętsza Maryja Panna niech zawsze wam towarzyszy”.

W tym dniu Jan Paweł II nie mógł już mówić. Na zakończenie uroczystości ukazał się w oknie Pałacu Apostolskiego i palmą trzymaną w ręku pobłogosławił obecnych na Placu św. Piotra. Przemówił wówczas do wiernych krzyżem własnego cierpienia.

Wielkiej lekcji umiłowania Chrystusowego Krzyża udzielił nam ojciec święty w Wielki Piątek 2005 r. Nie uczestniczył osobiście w nabożeństwie pamiętnej Drogi Krzyżowej odprawianej w Koloseum, na 8 dni przed swą śmiercią. Dzięki przekazowi telewizyjnemu trwał na modlitwie w łączności z uczestnikami Drogi Krzyżowej. Pod koniec rozważań Męki Chrystusa papież poprosił o krzyż. Z trudem utrzymywał podany mu krzyż. Tulił się do niego, dotykał czołem. Mówiono wówczas: „To nie Papież dźwigał krzyż, ale to krzyż wtedy dźwigał Papieża”.